Ну если рассуждать на уровне безопасности самого решения Webogram и его компонентов — не думаю, что небезопасное приложение позиционировалось бы как официальная веб-версия на сайте мессенджера.
К тому же, весь исходный код и подключаемые зависимости не скрыты в черном ящике — все доступно к изучению.

Любая подобная активность может повлечь за собой какие-нибудь санкции.
Про безопасность такого подхода могу утверждать только, что он определенно безопаснее любого неофициально зеркала в паблике.
Но не могу утверждать, что безопасно на 100%. Уверен, что в комментариях найдутся специалисты, которые поделятся с нами своей экспертизой.

Вы правы, так действительно будет проще. Однако способом описанном в статье можно централизованно помочь всей команде разом. Или расшарить инстанс своим друзьям, которые не смогут самостоятельно это сделать. Уверен, что несмотря на громоздкость, решение найдёт хоть какой нибудь отклик и возможно будет полезным.

Не проще. В условиях решаемой задачи мы имеем сильно урезанные возможности на клиентской машине. Доступ в сеть исключительно через корпоративную прокси, поэтому socks, vpn, ssh исключаются.